Dass es gar nicht geht, kann ich derzeit weder bei outlook.de noch bei iCloud bestätigen. iCloud ist ja auch DAV und nicht EAS.
iCloud: Evtl. hast du dein App-Passwort bei iCloud gelöscht (Apple verlangt da ja ein App-spezifisches Passwort für TbSync)?
Outlook.de: Evtl. ist deine generierte Device-ID verbrannt (too many failed attempst?) Das Konto in TbSync komplett löschen und neu einrichten hilft nicht?