Vielleicht kann ich die Frage hier "erledigen".
Hatte eben genau das gleiche Problem und bin bei der Suche auf diese Seite hier gestoßen. Bei mir konnte ich als Ursache ein fehlendes Häkchen im Konto ausmachen: Extras > Konten-Einstellungen > Verfassen & Adressieren > Signatur beim Antworten beifügen (Häkchen)
Aus der Bezeichnung wird leider nicht ersichtlich, dass dieses Häkchen nicht nur für das Versenden einer Signatur, sondern auch generell für das Versenden von eingebetteten Bildern notwendig ist. Sonst kommt es genau zu dem beschriebenen Problem, dass eingebettete Bilder schon im Postausgang (bei Später Senden) aus der verfassten Mail verschwunden sind und natürlich auch nicht versendet werden. Der Empfänger bekommt einer bilderlose Nachricht.
Kann jeder testen. Besagtes Häkchen entfernen und das Problem dürfte sich einstellen. So ist es zumindest bei mir. (Mozilla/5.0 (Windows; U; Windows NT 5.1; de; rv:1.9.1.9) Gecko/20100317 Thunderbird/3.0.4)