Hi kalakke,
dein Rechner versucht 3x den Server per IPv6 zu erreichen, und erst danach per IPv4. Mit IPv4 funktioniert es dann endlich. Bis dorthin wird wohl der Mailclient längst im Timeout sein.
Bietet dein Provider schon IPv6 an? Ist dein Router vollständig mit IPv6 konfiguriert und dein Mac auch?
Sollte das alles nicht zutreffen, dann deaktiviere im Router und im Betriebssystem IPv6 und nutze ausschließlich IPv4.
MfG Peter