Hallo rubo77 (<= Ja, so viel Zeit nehmen wir uns hier ... .)
Ein automatisches Erkennen, ob die Mailpartner auch S/MIME verwenden, ist garantiert nicht möglich (woher soll das Programm dieses wissen?). Aber du meinst sicherlich, verschlüsseln dann, wenn das Zertifikat des Mailpartners gepeichert ist.
Ein derartiges Add-on, welches das genau so durchführt kenne ich nicht.
Aber mit dem Add-on "Virtual Identity" kannst du für jeden deiner Mailpartner (für den du es möchtest) einstellen, mit welcher eigenen Identität (Absendername und -Adresse), Reintext oder Klickeibunti , ..., ob verschlüsselt (S/MIME aber auch GnuPG) und signiert gesendet werden soll.
du kannst das entweder vorher einmalig in der dazugehörigen GUI eintragen, oder dich bei jedem erstmaligen Senden an diesen Empfänger fragen lassen, ob du die gewählten Einstellungen übernehmen willst.
Ich finde dieses Add-on einfach perfekt! Einmal eingetragen, und danach stimmt einfach alles.
Mit den bei uns durchaus üblichen "Freundlichen Grüßen"!
Peter