Ersteres glaube ich eher nicht, es sei denn, er würde ebenfalls TB installieren (es gibt eine Mac-Version) und damit senden.
Da das Problem nur bei einer Minderzahl von Mac-Usern vorkommt, könnte auch ältere Software eine Rolle spielen.
Auch das Versenden über eine Webseite könnte - wenn man es ausprobiert hat - helfen.
Von Googlemail klappen sogar HTML-Mails mit eingebundenen Grafiken und auch mit Umlauten.
Gruß