Hallo,
zumindest gehört dieses ":143" (zeites Bild) nicht zur Serveradresse, denn die Ports werden anderweitig angegeben (drittes Bild) und lauten dort auch anders.
Zweitens solltest du mal bei deinem Virenscanner nachsehen, ob der verschlüsselte Verbindungen scannen will - ggf. deaktivieren. Das dürfte das Zertifikatsproblem aus der Welt schaffen, sofern du denn eins hast; das kann ich aus deiner Schilderung nämlich nicht klar erkennen.
Mögliche weitere Fehler sehe ich nicht, habe aber auch keine web.de-Adresse und kann somit nichts vergleichen.
MfG
Drachen