Hier habe ich später Versenden gewählt
OK, dann lag es wohl nicht an dem Add-on, an das ich zunächst gedacht hatte ("Send later").
Ich habe das Warnfenster jetzt mal bei mir erzeugt, indem ich eine Mail an eine eigens mit Umlauten versehene Adresse per "Später senden" in den Postausgang befördert und TB neu gestartet habe.
Bei mir kommt aber nach dem Neustart und erneutem Sendeversuch die Warnung nur ein Mal.
Wenn ich das Warnfenster weg drücke durch den Klick auf "OK", versucht TB auch nicht, die Mail trotzdem zu senden, es sei denn ich klicke auf Datei > "Nachrichten aus Posteingang senden". Ich kann also den Postausgang problemlos öffnen und die nicht gesendete Nachricht löschen.