In Deinem letzten Screenshot solltest Du meines Erachtens unten beides auf UTF-8 umstellen. Und die Option ganz unten aktivieren. Damit sollte man eigentlich auf der relativ sicheren Seite sein.
Das PDF in den folgenden Beispielen heißt "Lizenzschlüssel.pdf". Als nur ein einziger Umlaut, der aber mehrere Zeichen im Quellcode erfordert, was so auch okay ist.
Ich habe hier mal ein Beispiel (Ausschnitt des Quellcodes) in UTF-8 ohne QP:
Date: Sun, 9 Feb 2020 18:35:46 +0100
User-Agent: Mozilla/5.0 (Windows NT 10.0; Win64; x64; rv:68.0) Gecko/20100101
Thunderbird/68.4.2
MIME-Version: 1.0
Content-Type: multipart/mixed;
boundary="------------805B31BD594DC4BE5ABD83D2"
Content-Language: de-DE
This is a multi-part message in MIME format.
--------------805B31BD594DC4BE5ABD83D2
Content-Type: text/plain; charset=utf-8
Content-Transfer-Encoding: 8bit
Ein wenig Text
Im Anhang befindet sich die Datei "Lizenzschlüssel.pdf".
--
Thunderbird Mail DE
Community für Mozilla Thunderbird & Lightning
---------------------------------------------
Anleitungen und Hilfe-Artikel:
https://www.thunderbird-mail.de/lexicon/
---------------------------------------------
Hilfe-Forum:
https://www.thunderbird-mail.de/forum/
--------------805B31BD594DC4BE5ABD83D2
Content-Type: application/pdf;
name="=?UTF-8?Q?Lizenzschl=c3=bcssel=2epdf?="
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: attachment;
filename*0*=UTF-8''%4C%69%7A%65%6E%7A%73%63%68%6C%C3%BC%73%73%65%6C%2E%70;
filename*1*=%64%66
Alles anzeigen
Und hier kommt die identische Mail ebenfalls in UTF-8 mit QP aktiviert:
Date: Sun, 9 Feb 2020 18:41:01 +0100
User-Agent: Mozilla/5.0 (Windows NT 10.0; Win64; x64; rv:68.0) Gecko/20100101
Thunderbird/68.4.2
MIME-Version: 1.0
Content-Type: multipart/mixed;
boundary="------------7C1ABFD82A3469F2945D4A5F"
Content-Language: de-DE
This is a multi-part message in MIME format.
--------------7C1ABFD82A3469F2945D4A5F
Content-Type: text/plain; charset=utf-8
Content-Transfer-Encoding: quoted-printable
Ein wenig Text
Im Anhang befindet sich die Datei "Lizenzschl=C3=BCssel.pdf".
--=20
Thunderbird Mail DE
Community f=C3=BCr Mozilla Thunderbird & Lightning
---------------------------------------------
Anleitungen und Hilfe-Artikel:
https://www.thunderbird-mail.de/lexicon/
---------------------------------------------
Hilfe-Forum:
https://www.thunderbird-mail.de/forum/
--------------7C1ABFD82A3469F2945D4A5F
Content-Type: application/pdf;
name="=?UTF-8?Q?Lizenzschl=c3=bcssel=2epdf?="
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: attachment;
filename*0*=UTF-8''%4C%69%7A%65%6E%7A%73%63%68%6C%C3%BC%73%73%65%6C%2E%70;
filename*1*=%64%66
Alles anzeigen
Die Darstellung sowohl des Inhalts als auch des Anhang-Dateinamens ist bei beiden Varianten beim Empfänger vollkommen korrekt und auch beim Speichern des Anhangs wird der Dateiname korrekt übernommen. Die kryptische Darstellung der filename im Sourcecode der Mail hat also überhaupt nichts (negatives) zu sagen, sondern ist technisch notwendig.