aber das macht DKIM kaputt
Kann ich mir nicht vorstellen. Wenn kein Date-Header vorhanden ist, kann das in der DKIM Signatur auch nicht berücksichtigt werden.
Sollte der Mailserver beim Empfang der Mail sowas machen?
Nein. Wenn schon ein Server, dann derjenige, bei dem die Mail eingeliefert wurde.
Das Problem mit dem fehlenden Date Header ist natürlich bekannt. Aber aus bestimmten Gründen kann TB nicht ohne weiteres die Received Header heranziehen. Siehe dazu u. A. diesen Bugreport, Comment #5