Das Problem könnte an der Version Outlook 2019 und / oder 64bit liegen.
Die damit verbundenen Registry-Einträge werden vom Import-Assistenten in TB in einer alten 32bit Version wahrscheinlich gar nicht erkannt, weil es diverse "Umleitungen" für das 32bit Subsystem in Windows 64bit gibt bzw. gänzlich andere Pfade angelegt werden, die TB (alt) nicht kennt. Und damit fehlt der Zugriff auf die in Outlook-Profilen verwendetet *.pst-Dateien mit den Emails.
Ich habe ein altes Outlook 2010 32bit parallel zu Outlook 2016 64bit unter Win10 Pro 64bit installiert, es werden völlig unterschiedliche Profile in der Registry mit gänzlich anderen Pfaden angelegt (anders wäre die Parallelinstallation auch nicht möglich).
2010: HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\Windows Messaging Subsystem\Profiles\"PROFILNAME"
2016: HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\Profiles\"PROFILNAME"
Man kann allerdings von beiden Versionen auf die notwendigen *.pst zugreifen (wenn so eingerichtet, was ich aber aus diversen Gründen dringend ausdrücklich nicht als Dauerlösung empfehle).
Mit Outlook 2010 auf WinXP funktionierte der Import in TB einwandfrei, was hier als Info aber natürlich nicht wirklich hilft...